Το βράδυ, το παλιό λιμάνι είναι το κέντρο της νυκτερινή ζωής των Χανίων, όπου κόσμος πάει και έρχεται για ένα ποτό ή φαγητό σε ένα από τα πολλά εστιατόρια της περιοχής, ή για διασκέδαση σε ένα από τα bars και clubs. Επίσης, υπάρχουν αρκετά ωραία μέρη για αυτούς που θέλουν να πάνε εκτός του λιμανιού. Μερικά είναι χωμένα πίσω από το παλιό λιμάνι, ανάμεσα στα στενά σοκάκια της παλιάς πόλης, και μερικά άλλα εκτός παλιάς πόλης. Τη θερινή περίοδο, η κοινωνική ζωή της πόλης εκτυλίσσεται έξω.

Υπάρχουν ποικίλες επιλογές για φαγητό, από ειδυλλιακές γραφικές ταβέρνες, (σε αυλή με κήπο συχνά ανάμεσα στα χαλάσματα παλιών αρχοντικών), μέχρι το απλό καφενείο του χωριού (με καλό, σπιτικό φαγητό σε απίστευτα χαμηλές τιμές). Επίσης μπορείτε να παραγγείλετε σε πακέτο φαγητό όλων των ειδών ή να δοκιμάσετε τα φαγητά των καφενείων στην παλιά Δημοτική Αγορά, που προσφέρουν βραστό κρέας, ψάρι με τις ανάλογες σούπες.

Πολυάριθμες καφετέριες και μπαρ υπάρχουν στα Χανιά και καλύπτουν όλα τα γούστα. Μερικά ακολουθούν τη μόδα της εποχής (διακόσμηση, μουσική κτλ) και άλλα είναι κάπως ποιο παραδοσιακά. Ανάλογα, παίζονται όλα τα είδη της μουσικής: pop Ελληνική, jazz, Latin, hard rock, Euro pop. Γενικά, ότι μουσική ακούτε μπορείτε να τη βρείτε κάπου στην πόλη.

Τα νυκτερινά clubs ανοίγουν και κλείνουν, συχνά αλλάζουν το όνομα τους και τη διακόσμηση τους ανάλογα με την εποχή. Η μουσική ποικίλει, μερικά παίζουν μόνο Ελληνική μουσική ή άλλα Ελληνική και ξένη. Μερικά από τα καλύτερα είναι έξω από την πόλη, στον Πλατανιά (18 km δυτικά). Ανοίγουν αργά (24:00-01:00) και κλείνουν το πρωί (05:00 ίσως και αργότερα).

Ο κινηματογράφος είναι άλλη μια καλή επιλογή για να βγείτε έξω. Το καλοκαίρι λειτουργούν στα Χανιά δύο θερινά σινεμά και στον Πλατανιά ένα ακόμα. Το χειμώνα λειτουργούν τέσσερις κινηματογράφοι. Οι προβολές ξεκινούν συνήθως στις 20:00 με δεύτερη προβολή στις 22:30. Επίσης υπάρχουν υπαίθρια αμφιθέατρα τα οποία δίνουν συναυλίες, θεατρικές παραστάσεις, χορό κτλ.